蔡依林在景美女中就读时，曾组过乐团“Twister”，但表现几乎不达理想，让身为主唱的蔡依林觉得无用武之地。在高二的一次舞会上，她为在场师生献唱〈The Rose〉，台下热烈的反应让她久久难以忘怀，是她第一次对歌唱建立起信心，开始有了朦胧的憧憬。 1998年9月参加MTV音乐台所举办的《MTV新生卡位战》歌唱比赛，当时的参赛者包括江美琪及吴克群、彭靖惠、JS 等，蔡依林一路过关斩将，总决赛时以一曲惠妮·休斯顿的〈The Greatest Love of All〉获得冠军，最后在1999年3月正式与环球音乐签约，开始她的歌手生涯。
2005年4月发行第七张专辑《J-Game》，有着欧式与美式风格的歌曲多了，而此时蔡依林已和新力音乐合约结束，但新力音乐依旧替这张专辑做了不少宣传，这几年的转变更让蔡依林在华语乐坛有了一定的地位，也因每次发行专辑总会引发话题，因此媒体曾冠以“台湾流行教主”之称；同年9月发行首张演唱会专辑《J1 Live Concert 影音全记录》。
2007年6月为了“唯舞独尊世界巡回演唱会”发行了纪录性的第三张演唱会专辑《地才-唯舞独尊纪实》，此DVD纪录下了蔡依林在此演唱会付出的努力与心血，并同时收录她在演唱会上带来的高难度鞍马与高空吊环的经典特技画面。同年9月，蔡依林以特务造型风为题材，发行第九张专辑《特务J》。此专辑获得法国杂志【亚洲音乐】评选2007年度最佳女歌手、最佳专辑与最佳录像带奖 ，单曲〈特务J〉亦获得第19届金曲奖最佳单曲制作人和最佳编曲奖。同年11月蔡依林与澳洲女歌手凯莉·米洛合唱〈In My Arms〉，特别收录在凯莉·米洛《X》亚洲限定版中。
2008年原订于3月发行的首张英文有声书专辑《爱的练习语》，因为与金牌大风（原EMI）的合约是最后一张专辑，唱片公司以“中国批文”为由不断将发行日期往后延宕，此举引发歌迷及媒体的揣测；这张英文专辑被法国音乐网站【minu- ne】评为亚洲专辑的第三名。同年中国北京奥运主题歌曲之一〈北京欢迎你〉，蔡依林成为参与演唱的台湾歌手代表之一；同年8月以奥运会的转播歌曲，促使蔡依林在2004年发行的专辑《城堡》内收录的一首歌〈Love Love Love〉进入荷兰音乐排行榜X-Chart和X-Tip双榜冠军，更一举拿下X-Chart年度排行第十名。
2012年5月，蔡依林在福布斯中国名人榜入选则影响力为第7名。同年9月，发行第12张全新国语专辑《MUSE》，时间与上一张《Myself 2010概念专辑》相隔两年多；因期间遇上巡演以及多场商演活动代言使得专辑一延再延发行，也终于此专辑在蔡依林生日前夕向全球问世，这张专辑并无延续上张专辑的全舞曲概念，也没有再次尝试高难度舞蹈，反而是试着将音乐与艺术做结合，曲目上也与多位知名金曲歌手相互合作。此专辑也以主打歌〈大艺术家〉之音乐录像带风光入围2012年第19届 MTV EMA 欧洲音乐大奖-国际风潮大奖(Best Asia Act)。
2013年10月，蔡依林以及华纳音乐宣布发行第六张演唱会专辑《Myself 世界巡回演唱会 Live DVD》，并于此专辑预购日举行预购记者会。同时，这张专辑将收录的早期曲目也终于获得了曾经横跨的四大唱片公司的授权认可，这也就代表着此专辑是蔡依林出道14年来第一张收录最具完整性的一张演唱会作品，并且，唱片公司将此专辑的发行日期定为蔡依林出道的第一张专辑《1019》的发行日10月19日，这个数字对于蔡依林本身意义也是极为重大的。
「THE ROSE」、「GOODBYE」两首歌是在纽约的QUAD STUDIO完成录音，该录音室向来是国际天后玛丽亚凯莉 的御用录音室。两首歌的和音邀请到抒情名曲 「TONIGHT I CELEBRATE MY LOVE」的原创者与玛丽亚凯莉的和声编写与DANNY担任和声编写与指导，同时动用八名专业黑人和音为依林助阵，所以两首歌呈现出如唱诗班的磅礴气势其来有自。
