出生于新加坡，有一个姐姐，曾就读 CHIJ Saint Nicholas Girls' School，及在新加坡理工学院Singapore Polytechnic研读工商管理研究。19岁时她成为新加坡一个以翻唱歌曲表演为主的乐团主唱，经常于饭店或pub演出，就此展开她的音乐生涯，经常翻唱如Sheryl Crow,Alanis Morrissette,Tori Amos...等创作女歌手的歌曲，很快就吸引了一批支持她的听众，并受到经纪公司的关注和发掘，签署了经纪合约。
1997年，在“Yellow Music”旗下，她在新加坡发行了首张英文专辑“Bored"。这张专辑的首支单曲“My Color TV Set”一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”身份赢得 Asia Song Festival 的新加坡人。之后，她于 1998年到Musicians InstituteinHollywood,California深造。
演艺经历
环球时代（1999－2001）
蔡健雅在出道前(1996年)曾参与音乐剧Hot Pants演出。1997年在新加坡由其经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由许茹芸于1998年翻唱为〈Ending〉，并收录于《我依然爱你》专辑，算是华语流行音乐界首度曝光之作。1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像屏幕保护程式一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以“女伍佰”做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效，因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称呼。同年，蔡健雅在新加坡发行第二张英语专辑《Luck》，其中包括由陶喆亲手替她制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因宝丽金唱片并入环球唱片旗下，因此《记念》及之后的唱片皆由台湾环球唱片发行。在此一专辑中，蔡健雅以〈记念〉一曲成功打响在台湾市场的知名度，唱片销售量也水涨船高，该曲并请来演出《黑暗之光》的范植伟做为MV男主角。同年入围台湾第11届金曲奖最佳新人奖；参加新加坡“Ready for the World”活动；替电影《Chicken Rice War 鸡缘巧合》谱写主题曲，并在该电影演出。2001年推出《I Do Believe 相信》专辑，受到台湾“三○八”条款的影响，造成无法在电视上播放MV宣传的状况，因此并没有卖的很好。同年在新加坡参与“Love Is the Answer”慈善计划，翻唱〈True Colours〉并收录于该计划发行的同名专辑中；担任新加坡国庆年度主题曲演唱，并配合推出《Where I Belong 属于》单曲。年底发行《默契》新歌加精选，因先前唱片销量不佳而结束和环球唱片的发行合约。
华纳时代（2003－2006）
2002年，日本 S2S Tracks 挑选了蔡健雅曾发行过的七首英语曲子，发行《Secret Lavender》专辑。同年以〈打错了〉作曲者身份入围台湾第13届金曲奖最佳作曲人奖，并同时入围最佳国语演唱人奖；在新加坡发行第三张英语专辑《Jupiter》，其中隐藏曲〈Hello God〉的歌词明显地控诉她在环球唱片所遭受到的待遇。2003年将国语唱片签约于台湾华纳唱片旗下，并于6月6日发行《陌生人》专辑。华纳请来新生代演员桂纶镁、Duncun演出第一波主打〈无底洞〉MV，广受好评并顺利打开专辑名声；随即请原班人马赶拍〈陌生人〉MV做为下集，同样广为流传。华纳趁势追击，于7月6日在淡水渔人码头举办大规模的演唱会，并发行《Jupiter》台压版。2004年首度担任制作人，替梁咏琪制作《归属感》专辑。同年以《陌生人》获得台湾第15届金曲奖最佳国语女演唱人提名。2005年发行于2004年录制完成的《双栖动物》，收录包括和孙燕姿合唱的〈原点〉，但销售量不如《陌生人》理想。2006年发行《T-Time》新歌加精选，收录部份环球时代的歌曲；同年以《双栖动物》获得台湾第17届金曲奖三项提名（最佳国语流行音乐演唱专辑、最佳专辑制作人、最佳国语女演唱人），最后并夺下最佳国语女演唱人奖。同年10月，和台湾华纳约满，结束合作关系；并于同月9日结束与 Music & Movement 的经纪合约。
独立制作（2006至今）
由于和台湾华纳音乐之间产生了一些不愉快的事，因此蔡健雅和她的母亲合资成立了天一娱乐有限公司（Tangy Music Entertainment LP, Singapore），迈向独立制作阶段，并开始参与音乐节演出。2006年12月3日，参与台北简单生活节演出。2007年5月将国语唱片发行权签于亚神音乐旗下。6月，担任张震岳专辑《OK》主打歌〈思念是一种病〉的女合声。7月6日及7月8日分别参与白色海洋音乐祭与贡老挝际海洋音乐祭演出。于10月19日发行由她自己制作的专辑《Goodbye & Hello》，年底与戴佩妮一起于台北新舞台举办共同售票演唱会。2008年3月于香港、7月底至8月初于台湾、12月于上海举办个人售票演唱会，并于12月7日再次参与台北简单生活节演出；7月推出《My Space》，专辑内容包括1月北京小型演唱会现场录音和三首demo；同年以《Goodbye & Hello》获台湾第19届金曲奖7项提名，并获得了最佳专辑制作人和最佳国语女歌手两座大奖。2009年移居台湾，持续创作。2009年8月19发行《若你碰到他》，并入围台湾第21届金曲奖流行音乐类《最佳作曲人》、《最佳国语女歌手》、《最佳国语专辑奖》、《最佳专辑制作人奖》。2012年以《说到爱》七项入围，最后获得台湾第23届金曲奖流行音乐类《最佳国语女歌手奖》。
表演风格极具魅力的蔡健雅，是各大重要音乐典礼指名表演的嘉宾，也是众多指标性音乐祭争相邀约的音乐人，举办的LIVE演出也都呈现秒杀的抢票情况。继2008年举办【Goodbye & Hello】亚洲巡回演唱会、2011年【Tanya and The Cities】亚洲巡回演唱会后，2013年蔡健雅除了发行全新专辑外，十一月份也将举办【美丽突然发生】巡回演唱会，在音乐上不断追求突破，每每都有全新尝试的蔡健雅，又将让所有乐迷引领期待！
5.Easy Come Easy Go 词：小寒 Rap词：姚中仁 曲：蔡健雅 「等真爱不如填满渴求。」 对待感情，随缘和洒脱看似同义，其实南辕北辙。我们无法追求每个永远，但或许可以在最美好的当下感觉到最巨大的幸福，既然人快乐了，那些旧的想法和执著，也可以随之抛弃，一切都只跟著当下的感受，多好。 你曾经谈过一次不必去思考永远的感情吗？
听听看 。。。没听过的歌
