北京时间2月20日凌晨3时45分，2013-14赛季欧洲冠军联赛16强战继续展开首回合争夺。坐镇主场圣西罗球场的AC米兰队在错失多次破门良机后因一次定位球防守失误以0-1不敌马德里竞技队。AC米兰队的卡卡和波利短时间内各有一次射门被门柱挡出，另外卡卡和巴洛特利也有过威胁射门只是差之毫厘。第83分钟，阿巴特解围角球低级失误，迭戈-科斯塔近距离头槌打入制胜球。
这是两队在欧洲赛场的首次交锋，也是在球员时代曾代表三支不同球队四夺冠军的西多夫作为教练在欧冠的首秀，不过AC米兰队此前与来自西班牙的队伍交锋却多达53场，红黑军团以18胜13平22负略处下风，其中在最近13次欧冠对战西甲球队仅有可怜1胜，好在在主场的战绩为24战11胜7平6负占据优势，而马德里竞技队8次作客意大利战绩则是3胜1平4负。此役，蒙塔里和蒙托利沃双双停赛，本田圭佑也无参赛资格，德容和埃辛搭档打双后腰，巴洛特利突前，卡卡戴上队长袖标；马德里竞技方面，卡斯米尔斯基、曼奎罗和蒂亚戈伤缺，本赛季脚风颇顺的迭戈-科斯塔出任单箭头。
上半时开场，两队都打得比较谨慎，不过控球方面马德里竞技略占优势。第3分钟，劳尔-加西亚禁区内接加比右路斜传顺势起脚被德容直接封堵。第10分钟，巴洛特利主罚右肋30米外任意球右脚打远角直接偏出底线。第13分钟，德容大禁区外尝试远射高的离谱。第14分钟，塔拉布特右路传球，卡卡拿球杀入大禁区右侧16米处左脚劲射，皮球被戈丁头球一挡击中横梁后弹出。
第18分钟，塔拉布特右路再次斜传球到禁区，波利小禁区前沿跃起甩头攻门，皮球击中左立柱下部弹出。之后，场上突然火药味四起，劳尔-加西亚、德容和德希里奥均遭对方侵犯，其中因苏亚因凶狠铲翻德希里奥不仅吃到黄牌，且一度引发双方球员聚堆相互推搡，好在局面很快得到控制。不过德希里奥很快因伤被迫退场，阿巴特替补出场。
第24分钟，劳尔-加西亚接胡安弗兰的右路传球跃起甩头攻门被阿比亚蒂直接将球没收。第30分钟，巴洛特利大禁区右侧脚跟磕传，卡卡迎上右脚兜射，皮球擦着横梁飞出底线。第35分钟，阿巴特抢在迭戈-科斯塔之前出脚做出关键性破坏。戈丁利用角球机会跃起头球攻门角度太正被阿比亚蒂将球拿到。
利用死球的空当，西多夫在场边对巴洛特利面授机宜。第40分钟，巴洛特利右路突破被苏亚雷斯拉倒导致后者吃到黄牌。第42分钟，博内拉前场封堵球弹到巴洛特利身前，巴洛特利左肋25米外兜射远角，皮球擦右立柱将将偏出。第44分钟，阿巴特放倒科克也吃到黄牌。上半时比赛，AC米兰队与马德里竞技队维持0-0平比分进入半场休息。
第48分钟，劳尔-加西亚大禁区边缘射门打偏。3分钟后，迭戈-科斯塔接右路传球禁区内倒勾射门飞出底线。第57分钟，塔拉布特右肋低射被挡减速后，库尔图瓦将球没收。2分钟后，卡卡接塔拉布特传球大禁区边缘低射远角偏出。第60分钟，博内拉撞翻迭戈-科斯塔吃到黄牌。第64分钟，巴洛特利主罚中路34米外任意球直接射门，皮球打人墙后弹出底线。埃辛接右侧角球小禁区边缘跃起甩头攻门顶偏。
第69分钟，迭戈-科斯塔回防绊倒巴洛特利吃到黄牌，巴洛特利这次摔倒似乎伤到了肩膀。第75分钟，劳尔-加西亚大禁区右侧劲射，阿比亚蒂扑球脱手好在立即将球扑下。随即，博内拉体能下降被甩开，科克微微试脚被挡偏出底线。第77分钟，巴洛特利被帕齐尼换下。2分钟后，劳尔-加西亚接胡安弗兰横传扫射打高，劳尔-加西亚随即被换下场。
第83分钟，加比右侧角球开出，阿巴特前点头球解围莫名其妙顶到自家门前，迭戈-科斯塔左侧小禁区边缘头槌破门打入个人4场欧冠中的第5球。第86分钟，拉米31米外任意球直接射门打偏。补时阶段，拉米放倒迭戈-科斯塔被黄牌警告。加比21米外任意球直接射门被人墙挡出。终场前，洛佩兹阻挡塔拉布特也吃到黄牌。最终，AC米兰队主场0-1不敌马德里竞技队。3月11日，AC米兰队将作客卡尔德隆球场与马德里竞技队进行次回合争夺。（文治）
AC米兰队（4-2-3-1）：32-阿比亚蒂/2-德希里奥（26’20-阿巴特）、13-拉米、25-博内拉、28-埃玛努埃尔松/34-德容、15-埃辛/27-塔拉布特、22-卡卡、16-波利（85’21-康斯坦）/45-巴洛特利（77’11-帕齐尼）
马德里竞技队（4-4-1-1）：13-库尔图瓦/20-胡安弗兰、23-米兰达、2-戈丁、22-因苏亚/10-图兰（74’11-罗德里格斯）、4-马里奥-苏亚雷斯、14-加比、6-科克/8-劳尔-加西亚（80’7-洛佩兹）/19-迭戈-科斯塔