消息源称，尽管知道欧文去意已决，但詹姆斯仍希望和欧文并肩作战，所以他一开始并不同意交易欧文。但作为生意人，詹姆斯明白他无法控制交易。最让他失望的是，骑士队管理层在交易中表现出来的稚嫩。
骑士队将欧文送去波士顿的同时，最初从波士顿得到以赛亚-托马斯、杰-克劳德、安特-日日奇以及1个来自篮网队的2018年首轮签。这笔交易差点没有成行，原因是骑士队对小托马斯的臀部伤势感到担忧；最终为了促成这笔交易，绿军还搭上了2020年次轮签。
据悉，詹姆斯之所以怀疑这笔交易，是因为小托马斯的伤病隐患。里奇-保罗（詹姆斯经纪人）也是2009年6号秀约翰-弗林的经纪人，所以詹姆斯了解臀部伤病，后者最终被这伤病拖垮，只打了3年球。
也就是说，在小托马斯伤情明显的情况下，詹姆斯对骑士队管理层表现出的谈判能力感到失望。换句话说，在知晓小托马斯的伤病隐患后，如果此时骑士队退出，那绿军会陷入非常尴尬的境地，也就是骑士队当时掌握了交易的主动权。
有消息指出，詹姆斯认为骑士队没有好好利用这个契机，最终只是让绿军增加了1个价值不大的次轮签，而不是首轮签或年轻球员。
现在来看，这笔交易对骑士队造成了伤害，克利夫兰在本赛季大部分时间的表现并不好。交易截止日，骑士队总经理科比-阿尔特曼的出手，送走小托马斯和克劳德，表明去年夏天骑士队在欧文那笔交易中是失败的。
