纳兰的悲情人生，究其缘由，除了对官场腐黑的失望和壮志难酬的苦闷，更重要的是他情感世界的无奈和伤心。纳兰容若的一生，有过三段恋情，为情所累，用情至深。正是这三段跌宕起伏的爱情经历，促就了他伤心失意、徘徊失落、孤独冷漠的性格。
纳兰容若的初恋，是他的表妹，二人曾有婚约，“正是辘轳金井，满是落花红冷。蓦地一相逢，心事眼波难定”。正是在纳兰还是一个心事眼波难定的风流少年时，邂逅自己的表妹并一见钟情，但世事难料，美好的爱情如昙花一现。随着表妹入宫，纳兰相思苦恋的痛苦便与日俱增。即便后来得见一面，只可惜“一朵芙蓉着秋雨“的表妹与他在彼时的宫廷内，只得“相逢不语” “转过回阑扣玉钗”。
初恋的夭折是纳兰容若人生中第一次遭受的重大打击。在表妹入宫后不久，二十岁的纳兰容若，娶两广总督卢兴祖之女卢氏为妻，时年卢氏十八岁，这是一次父母包办的婚姻，眼看表妹归期无望，在家人的催促下，纳兰无奈之下与卢氏完婚。但是出身名门的卢氏贞气天情、恭容礼典、生而婉娈、性本端庄，既有大家闺秀的风范，又有才情女子的羞涩和忧郁。卢氏精通诗书古诗歌赋，是当时有名的才女，她用自已的满腹才情、雍容大度、温柔体贴滋润着纳兰伤痕累累的心，婚后二人琴瑟相和，夫妻恩爱，感情笃深，“绣榻闲时，并吹红雨，雕栏曲处，同椅斜阳”。与卢氏美满和谐的婚姻生活，是纳兰一生中最为幸福的时光，卢氏也成为纳兰一生中最重要的人。
卢氏走后，纳兰写了很多悼念亡妻的词，让人读来肝肠寸断声声泪咽。
“人生若只如初见，何事秋风悲画扇”，“谁念西风独自凉”，“一生一代一双人，争教两处销魂”，“赌书消得泼茶香，当时只道是寻常”，这些人们耳熟能详的诗词见证了纳兰的至情至性，不仅表现了他对卢氏的怀念和深沉的爱，而且也流露出他厌弃尘俗的哀伤心绪，他追忆与亡妻往昔的美好时光，更有幻想与卢氏再续前缘的梦想，无限追思，无限哀怨。
纳兰容若的第三段感情，缘于名叫沈宛的女子，沈宛与纳兰心心相惜。可惜他们的爱情因纳兰容若的家庭不能接纳沈宛的身份和血统，而以悲剧告终，沈宛不能名正言顺地进入纳兰府，纳兰容若接沈宛于京城，在德胜门内置房安顿。他们只能保持着没有名份的关系，过着情人式的生活。但好景不长，半年后，纳兰容若突然去世，留下孤独无靠的沈宛。沈宛含泪返回江南，以词作抚慰她心中的伤痛，留下一段让人叹息、让人辛酸，泪水淹没欢乐的风流憾事。
纳兰容若在他31岁时英年早逝，留给世人无限唏嘘和慨叹。
在纳兰所有爱情的世界里，他的遭遇竟是如此之悲，人生不可能只如初见，而纳兰的心事唯有他自知。这世间男儿如纳兰，是这般的淋漓畅快；这世间词人如纳兰，竟是凡尘中少有的翩翩美男。遗憾的是，这个感动天地的美男子，终是携带着他最美的词、最美的花，还有最美的爱情，踏歌而去。
