“只因西方灵河岸上三生石畔，有绛珠草一株，时有赤瑕宫神瑛侍者，日以甘露灌溉，这绛珠草便得久延岁月。”这是《脂砚斋重评石头记》的原稿。贾宝玉的前身神瑛侍者，曾对绛珠草有灌溉之恩，故而后者下世降生为林黛玉，以泪水报答前世之恩，此为木石前盟的由来。
贾宝玉衔玉而生，万人皆以为奇，贾母更是将其视为荣国府的小祖宗，自幼将其养在身边，与府里的姊妹一同娇养。在富贵温柔乡成长起来的宝玉，缺乏一般男子的阳刚之气，他专爱脂粉钗环，亲近家里姊妹和丫鬟，在他眼里“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”
贾母爱女贾敏死后，她爱屋及乌心疼外孙女林黛玉，将其从苏州老家接到贾府抚养，安排其与宝玉同吃同住，一应寝食起居皆相同。循着这个缘来，宝玉与黛玉的关系自与别的姊妹亲近些，再加之二人都是恃才傲物、崇尚自由的品性，在所有人都劝宝玉考取功名之时，唯有黛玉懂得他内心的抵触，使得两个人的心靠得更近。
情不知所起，一往而深，宝玉与黛玉的爱情萌芽已久，二人直到听唱《葬花吟》和史湘云劝学风波中两番诉肺腑，才开始觉醒，宝玉在梨香院亲睹贾蔷、龄官恩爱情景后，终情定林黛玉。
在宝玉心中，黛玉与别的女子是不一样的，他将她视为最爱的人，但此情此景下，他为何又与袭人云雨，与宝钗、湘云等女子暧昧不清，惹黛玉暗自落泪呢？
红楼梦人物冷子兴说宝玉“将来色鬼无疑了”，王夫人说他“若姊妹们不理他，他倒还安静些；若一日姊妹们和他多说了一句话，他心上一喜，便生出许多事来……他嘴里一时甜言蜜语，一时有天无日，疯疯傻傻”，警幻仙子评价他“吾所爱汝者，乃天下古今第一淫人也”。可见，在许多人眼中，宝玉就是这么一个多情之人，他虽对黛玉痴情一片，但身为万花丛中，却终难掩纨绔弟子本色。
在荣国府这样的大家族里，最不缺的就是姿容出色的女子，宝玉这样的性格又怎能抵得住脂粉的诱惑呢？更何况，在男尊女卑的封建社会，男子三妻四妾本就是稀疏平常之事，黛玉可以是宝玉最爱之人，但不会是他唯一深爱的女子。这是封建女子的悲哀，也是宝黛爱情的悲剧。
