生于富贵人家的唐寅，不愁吃，不愁穿。所以，他无需为生计奔波，亦有大把时间摆弄兴趣爱好。
少时的唐寅醉心于绘画，不过他不喜欢临摹那些名家之作，而是喜欢自己抄起画笔天马行空。唐父见儿子画得可圈可点，便将唐寅的画挂在铺子里。
没想到这一挂，竟让唐伯虎遇见了生命里的贵人——祝枝山。
祝枝山在铺子里见到唐寅的画以后，还以为这是哪位名家的大作，连忙请求唐父代为引荐，想要看看画家是何许人也。没想到见了面才发现，画家竟是个年纪轻轻的少年人。
祝枝山心下欢喜，当即与其结交。
从这以后，祝、唐两大才子时常结伴而行，游历江南风光。在祝枝山的影响下，唐伯虎亦开始接触诗书。极具艺术天赋的他在短短几年内就已展现了非凡的造诣，不论是书法还是绘画都可媲美当世大家，做出来的诗句亦有盛唐之风。
人生得意须尽欢，唐寅虽然像同龄人一样，在弱冠之年娶妻生子，但他从不为生活的琐事劳心，每天沉醉于山水与艺术中，怡然自得。只可惜，美好的时光往往是短暂的，唐伯虎经历了人生最潇洒的十年后，他的人生陡然扭转。
弘治七年，唐父猝然离世。仅一年之内唐寅的母亲妹妹相继夭亡。唐寅无法接受发生在他身上的一切，就此自甘堕落。在接下来的日子里，唐寅不是喝酒就誓静咒青楼，豪掷千金，就像与金钱有深仇大恨一般。
作为好朋友的祝枝山不忍心看到唐寅就此堕落下去，于是便向他提议：“好男儿志在四方，何不将你一身所学发挥到科场上，博得功名，也好光耀门楣，告慰亲人？”
好朋友的一席话，总算是点醒了唐寅。
这一年是弘治八年，唐寅刚刚过完了他的二十六岁生日。在铜镜前唐寅打量着自己的脸，两鬓竟已完全斑白，自己的鸿鹄之志还没有展现，岂能止步于此？
于是，唐寅来到乡试会场，打算从这里走出他进取之路的第一步。然而，没成想，早年他与祝枝山放浪形骸，在双亲离世后又违背孝道，前往风月之所，所以根据礼制，地方官禁止唐寅参加科举。
如同晴天霹雳一般，唐伯虎被科场拒之门外。正当他苦愁之时，再遇生命中的贵人。在好友文征明的父亲、苏州知府曹凤、苏州名士沈周等人的求情下，唐寅终于得以参加乡试的补考。在考场上，唐寅尽显毕生所学，以一手华丽的文章顺利考取解元功名。
乡邻来到唐家道贺，然而，唐伯虎却不以为然。这次的小试牛刀，让他看到了隐藏在身上的潜质。解元算什么？他的目标比这更加长远，他将会考取状元，成为一甲进士！
功名上的进步，让唐寅忘记了一时的失意。这一时期的唐寅春风得意，江南乃至京都的达官显贵，纷纷邀这位未来的状元来到府上做客。
唐寅来者不拒，在觥筹交错中与显贵们应酬着，为自己的将来铺路。
然而，人生不如意之事十之八九，多年以后有个外国人墨菲发现了这一定律。唐寅与江阴学子徐经结伴而行，两人一道来到京城，进入贡院参加会试。
唐伯虎不知道的是，这徐经是个奸猾之人，他早已买通了考官，获取了一份考卷。之所以与唐伯虎结伴而行，就是为了蹭一蹭他的名气，以期将来自己高中状元时显得不太突兀。
然而，因为徐经收买考官这件事败露，所以不但徐经没能金榜题名，唐寅亦受到牵连。当时，两张高分考卷出现在考官面前。由于徐经早已获悉试题，所以他的文章自然写得可圈可点。倒是唐伯虎的文章，实乃浑然天成，是多年不遇的佳作。
若在平时，这两张考卷定然是今年的状元、榜眼，可这次考官却早已收到密令，要严查泄题一案。徐经作弊属实，所以他自然倒了霉。唐寅说自己并未作弊，可分明有人看到他与徐经结伴而来，是以百口难辩。
唐伯虎状元之才，没想到竟遭小人牵连，被朝廷打发到地方担任小吏。唐寅十分困顿，不知自己的前路在何方。想到自己原本有经世之学，没想到竟被命运捉弄得如此不堪。一气之下，唐寅干脆辞了职，继续放浪形骸。
回到家乡后，每天唐寅除了喝酒就是纵情高歌，连他的夫人都有些绝望了。眼看自己的丈夫不思进取，唐寅的发妻在一个夜里悄悄地整理好行李，不辞而别。
走吧，都走吧！面对妻子的离去，虱子多了不咬的唐伯虎没有半分留恋。此时的他已无缘科举，没有资格参加来年的选拔。
可正当他自己都想放弃人生的时候，唐寅的命运再次迎来转机。
位高权重的藩王宁王向唐伯虎抛出了橄榄枝，希望他能成为自己的幕僚。宁王素来礼贤下士，唐寅想要在他手下做出一番功绩，于是，便欣然应允，动身来到王府。
宁王果真不同凡响，眼界见识都属于人中龙凤。唐寅感慨自己终于遇见了伯乐，没想到好友文征明的一封信让他从头凉到脚后跟。
原来，这宁王网罗天下失意的青年俊杰，目的并不单纯。作为藩王的他，想要将京城的圣人拉下龙椅，取而代之。
唐伯虎恍然大悟，难怪宁王对这些失意的士人如此谦和，因为普天之下只有这些受到排挤的文人才肯为反贼卖命！
命运的抉择摆在唐寅面前，等待他做出正确的选择。
唐寅虽放浪形骸，但他却并不是叛逆之人。他下定决心，一定要离开宁王府。哪知宁王已将他召入麾下，怎会容他离开？不得已之下，唐伯虎只能思考脱身之策。
想到当年祝枝山每次作画时都会故作疯态，唐伯虎便有了主意。于是，在接下来的日子里，唐寅每天都在王府里大喊大叫，说着谁都听不懂的胡话。
宁王听闻此事后，还以为唐伯虎装疯，于是，便亲自来探看。唐伯虎衣衫不整地出现在宁王面前，连鞋子都跑丢了一只。他一会哭一会笑，搂着宁王的脖子说道：
“你问我是谁，你原来是我，我本不认你，你却要认我，我少不得你，你却少的我，你我百年后，有你没了我。”
宁王一瞧，看来这家伙是彻底疯了，就算将他放了也无可厚非，于是，便命人将唐寅送回家中。
不得不说，唐伯虎虽屡经挫折，但他的运气相当不错。
他离开宁王府后不久，宁王便因动机败露招致杀身之祸，所有投靠了宁王的文人全部遭到株连，无一幸免。
遭逢此劫的唐伯虎死里逃生，有感而发，写下一首《警示》：
世事如舟挂短篷，或移西岸或移东。
几回缺月还圆月，数阵南风又北风。
岁久人无千日好，春深花有几时红。
是非入耳君须忍，半作痴呆半作聋。
这首诗，是唐伯虎斩断进取心的一把刀，亦是在向过去挥手作别。
折腾了这么多年，三十多岁的唐伯虎已千金散尽，败光了家财。身无分文的他，将自己的画挂在集市上兜售。然而唐伯虎不知该如何叫卖，呆立在摊位前十分尴尬。
此时一道倩影出现在唐伯虎的小摊前，原来是名妓沈九娘。虽然唐伯虎不认识九娘，但九娘却认得唐伯虎。这位唐解元名动中原，没想到今天竟落得如此下场。
感慨万千的沈九娘，拿出细软周济了唐伯虎，对其诉说了倾慕之意。唐寅看遍了人间冷暖，此时的他方知真情可贵。看着眼前的佳人，唐寅暗自发誓，一定要攒足银两，为其脱籍。好在唐伯虎的画工精湛，前来购画的行家里手络绎不绝，每个人都舍得掏银子。
没过多久，唐寅便攒够了金银，替九娘脱离乐籍。
这一年的唐寅三十六岁，九娘三十一岁。两人都经历了太多太多，两颗孤苦无依的心走到一起。唐寅用剩下的钱在城郊修了一座桃花坞，与美人相伴，就此隐居，不问世事。
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只来花下坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。若将花酒比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我忒风骚，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无酒无花锄作田。
从这以后，世间再无名妓沈九娘。人们只知道桃花坞里住着一对与世无争的神仙眷侣。
据说后来，九娘为唐寅诞下爱女桃笙，一家三口其乐融融。
人这一生，有一知心爱人，足矣。
晚年的唐寅，只着眼于眼前的生活。再也不去追求那些不切实际的梦幻。有时文征明等好友依旧会造访，唐寅与他们谈着世事，眼里看的却是抱着桃笙的九娘。
有人说唐寅病逝于1524年，但其实正德七年沈九娘在他怀里与世长辞时，他就已经死了。至于人们看到的唐伯虎，只是一具终日醉酒后用眼泪葬桃花的行尸走肉罢了。
