1997年，特雷西-麦格雷迪以首轮第9顺位被多伦多猛龙队选中，成为该年选秀大会乐透区唯一的高中生球员，当时选中他的猛龙队经理是“微笑刺客”伊赛亚-托马斯。在1997年选秀大会上，NBA官方给予麦迪的评价是“身体素质、运动能力顶尖，拥有非常好的手感，但个人态度有疑问。”
在第一个赛季结束后，麦迪在猛龙队迎来了自己的表兄、当时名满全美的天才摇摆人文斯-卡特，经过一个赛季的磨合与苦练，麦迪在自己职业生涯的第三个赛季与卡特形成默契，两人连同道格-克里斯蒂、安东尼-戴维斯等队友将猛龙队队史第一次带入NBA季后赛，麦迪命中了猛龙队队史季后赛的头两分。不过最终他们在首轮被尼克斯0-3横扫。
同年麦迪与卡特同时参加NBA扣篮大赛，卡特以历史上罕见的精彩表现夺得冠军，而麦迪则名列第三。赛季结束后，由于此前与比较看好麦迪的球队总经理伊赛亚-托马斯已经离开猛龙，猛龙队没有满足麦迪的续约条件，麦迪因此公开表示不会留在猛龙队——这导致麦迪在随后的多年里一直在多伦多主场遭到猛龙球迷的嘘声待遇。
1999-2000赛季季后赛结束后，麦迪先签后换被交易至魔术换取一个首轮选秀权，魔术队为麦迪开出7年9300万美元的顶薪合同。
在魔术期间麦迪的职业生涯达到了一个高峰，由于球队此前签下的主打球星格兰特-希尔因伤病原因连续缺席比赛，麦迪取代他成为了球队的头号球星和主要得分手。结果依靠强大的运动能力与出众的攻击技巧，麦迪在该赛季打出场均26.8分7.5篮板4.6助攻1.5抢断1.5封盖的数据，斩获该赛季进步最快奖，同时生涯首次入选全明星与NBA最佳阵容(二队)。在随后的两个赛季里，麦迪继续凭借一己之力带领魔术队打进季后赛，在其加入魔术的前三个年中，麦迪场均出场时间接近40分钟，得到28分，投篮命中率45.3%，三分命中率37.7%，同时失误数仅为2.6次。其高速第一步持球突破和中远距离的干拔跳投开始逐渐成为个人商标。
2002-03赛季，麦迪达到了自己职业生涯的最高峰，该赛季他场均攻下32.1分，生涯第一次加冕得分王，其个人攻击效率指数达到与乔丹和詹姆斯历史级(甚至高于奥尼尔在2000年、科比在2006年的表现)，并在赛季末的MVP评选中名列第四。然而在季后赛中他却再次遭到失败——在首轮以第八挑战第一活塞队取得3-1领先后被活塞大逆转。麦迪也连续第四次错失带队杀入季后赛第二轮的机会，其中在为魔术效力的三个赛季季后赛比赛中，麦迪的场均得分分别是33.8、30.8以及31.8。
2003-04赛季，由于魔术队错误的建队思路和允许联防带来的规则改变，麦迪与魔术队在开局击败尼克斯队之后连续19场比赛被对手击败。虽然在赛季末麦迪依然以场均28.0分再度当选得分王，但魔术队却仅仅打出21胜61负的战绩无缘季后赛。赛季结束后麦迪表示无意参与重建，于是被魔术队交易至休斯顿火箭，就此开始火箭生涯。
为魔术效力的四年期间，麦迪四次入选全明星，其中除2002年主动让位乔丹以外其余全部先发出战；此外他在01-02、02-03两个赛季入选NBA最佳阵容一队(这也是他生涯中全部的两次最佳阵容一队)，2000-01与2003-04赛季他入选NBA最佳阵容二队。
在火箭效力的第一个赛季，麦迪为了适应主帅范甘迪的战术要求与姚明主动修改比赛方式，结果场均攻下25.7分6.5篮板5.7助攻(当时的生涯新高)，带领火箭队以西部第五名杀入季后赛，但首轮在2-0领先的情况下再次遭到逆转，被小牛以4-3淘汰。在随后的2005-06赛季，麦迪腰伤爆发，缺席35场比赛，火箭队也因此未能打入季后赛，麦迪本人在该年的休斯顿全明星赛中首发出战砍下个人全明星生涯最高的36分，但由于最后关头出手遭到詹姆斯封盖，西部队负于东部队，因此憾失该年的全明星MVP。
2006-07赛季火箭队通过交易得到巴蒂尔，火箭队在麦迪与姚明的带领下以53胜杀入季后赛对阵爵士，麦迪职业生涯第一次在季后赛中得到主场优势，并在两个主场过后以2-0领先结束，然而火箭却在比赛中再一次被逆转，麦迪虽然在第五场天王山之战中送出创个人季后赛新高的单场16次助攻，但依然无法改变球队被淘汰的命运，收获季后赛生涯的的第三个3-4。次年(2007-08赛季)火箭队更换教练，阿德尔曼走马上任，麦迪在新教练的指挥下再次转变场上角色成为球队的实际组织者，场均助攻上升至职业生涯最高的6.5次。并带队打出当时NBA历史第二的22连胜，但由于姚明因伤报销，火箭队在季后赛中再次负于爵士。麦迪生涯第七次首轮被淘汰。
2008-09赛季，麦迪在腰伤反复的情况下膝盖也出现问题，最终在赛季中段接受微创手术赛季报销，该赛季他的场均得分跌至9年以来的最低的15.6分。2009-10赛季，麦迪更换3号球衣后为火箭队出战6场，随后被交易至尼克斯队，火箭队生涯结束。他为尼克斯队出战24场全部首发，场均得到9.4分3.7篮板3.9助攻。
2010-11赛季，麦迪加盟活塞，成为球队主要轮换球员与组织者，其中在11年1月3日对阵魔术的比赛中他得到11分9篮板11助攻的准三双，1月28日在对阵热火时他再次砍下14分8篮板10助攻，赛季结束后他场均得到8.0分3.5助攻3.5篮板。2011年夏天，麦迪转投老鹰，在经过开季几场比赛的高水品发挥后，由于伤病等原因，麦迪失去了位置，老鹰队也没有与他续约。
2012年夏天，麦迪离开NBA，加盟中国篮球CBA联赛青岛队。但在CBA赛季结束后，麦迪出人意料的重返NBA加盟马刺，顶替斯蒂芬-杰克逊成为球队的锋线替补，然而虽然跟随马刺突破了第二轮，但麦迪在季后赛中没有得到太多表现机会，最终马刺队在总决赛中也遗憾负于热火，麦迪在夏天宣布自己的NBA生涯结束，正式从NBA中退役。
整个职业生涯，麦迪总计砍下18381分5276篮板4161助攻1136抢断以及807次封盖，7次入选全明星，7次入选NBA最佳阵容(2次一队、2次二队，3次三队)，12次当选周最佳球员，4次当选月最佳球员。
